Oudenaarde was van de vijftiende tot de achttiende eeuw een centrum van wandtapijtweverij, en dat welvarende verleden is af te lezen aan de stadskern. Het laatgotische stadhuis met belfort staat sinds 1999 op de werelderfgoedlijst van UNESCO. Aan de Scheldeoever staat de Onze-Lieve-Vrouwekerk van Pamele, waarvan de bouw in 1234 begon. De historische stadskern is in de inventaris opgenomen als archeologisch geheel, met burgerhuizen uit verschillende eeuwen langs straten als de Burg, de Hoogstraat en de Nederstraat.
Buiten de kern groeide de stad in de twintigste eeuw met arbeiderswoningen uit 1923 tot 1925 en een rij sociale woningen uit 1927, en later met verkavelingen in de deelgemeenten. Die woningen hebben vaak een eenvoudig zadeldak dat nu aan een eerste of tweede renovatie toe is.
In de deelgemeenten is het beeld landelijker. Ename, aan de rechteroever van de Schelde, heeft de vroegromaanse Sint-Laurentiuskerk van rond het jaar 1000 en de archeologische site van de vroegere abdij. De dorpskern van Melden ligt op de steilrand van de Scheldevallei, rond een motte met de Sint-Martinuskerk, met vooral eenlagige negentiende-eeuwse woningen. Op de grens met Maarkedal ligt de Koppenberg. Op de hellingen van Mater, Volkegem en Edelare staan verspreide hoeves en vrijstaande woningen.